「愛」の兜がトレードマークの直江兼続。樋口与六と呼ばれていた頃、のちの主君、上杉景勝の母で上杉謙信の姉でもあった、仙せん洞とう（桃）院が利発で容姿端麗なその少年に魅力を感じ、景勝を支えるのにふさわしい人物として、ふたりを引き合わせたといわれる。景勝と兼続はともに雲洞庵で学び、高い教養を身につけた。また謙信にも格別に目をかけられ、「義」と「仁愛」の精神を受け継いでいく。
　謙信亡きあとの家督争い、「御館の乱」で景勝が窮地に陥ると、兼続の機転で長年の宿敵、甲斐・武田氏と同盟を結び、景勝を劇的な勝利へと導いた。これを機に兼続は若年で執政に抜擢される。織田信長の死後、景勝は豊臣秀吉の臣従になり、秀吉も「五大老」として景勝を優遇する。兼続のことも高く評価し、直臣に引き抜こうと、会津への国替えの際は、兼続に米沢30万石を提示した話も伝わる。もっとも、「景勝こそ、わが主君」と兼続は固辞したという。優れた政治の能力と義を貫く誠実な人柄は多くの人を魅了した。石田三成や前田慶次とは厚い友情で結ばれ、上杉家の人質としてやって来た、真田幸村にも慕われ信奉されている。
　秀吉の死後、虎視眈眈と天下取りのチャンスを窺っていた徳川家康が動き出す。移封後の会津で、兼続たちが築城や道の整備をしていることに難癖をつけ、上杉謀反の嫌疑をかけた詰問状を送りつけてきたのだ。すかさず、兼続は痛烈に家康を皮肉った「直江状」を叩きつける。激怒した家康が上杉討伐のため出陣し、謀ったように三成が挙兵。家康はすぐさま大阪へ引き返し、上杉軍が待ち受ける会津ではなく、三成率いる関ヶ原へと向かった。 　戦後、敗北した西軍を味方した上杉家には試練が訪れるが、兼続は上杉家存続のため、家康に謝罪し、奔走する。30万石の大減封になっても、家臣をリストラすることなく、倹約に務め、産業を興し、ここでも兼続の手腕は遺憾なく発揮された。今も米沢のそこかしこに、兼続が尽力した形跡が残る。